Herbert Charles Brown
22. 5. 1912 – 19. 12. 2004
Nobelovu cenu získal v roce 1979 za objev hydroborace a chemii organoboranů
- • americký organický chemik
- • narodil se v rodině ruských emigrantů
- • studium:
- • stal se členem skupiny H. I. Schlesingera na univerzitě v Chicagu, která vytvořila materiální
základ chemie sloučenin boru
- • v roce 1947 se stal profesorem na Pardueské univerzitě v Lafayette
- • od roku 1938 se systematicky zabýval novými sloučeninami boru a společně se svými
spolupracovníky a žáky studoval zejména reakce borohydridů alkalických kovů a diboranu
- • k jeho velkému objevu došlo v roce 1956, kdy při redukci esteru kyseliny olejové
borohydridem sodným za přítomnosti chloridu hlinitého se spotřebovalo podstatně více
činidla než u ostatních esterů – hledání příčin jej dovedlo až k překvapivému zjištění, že se
v éterickém roztoku aduje na dvojnou vazbu diboran za vzniku organoboranů
- • v mnoha následujících pracích rozvinul syntézu a chemické obměny organoboranů a ukázal,
že hydroborace, jak reakci sám nazval, může být jedním z nejuniverzálnějších nástrojů
organické syntézy – umožňuje nekatalytickou cestou redukovat acetylény na olefiny, olefiny
na parafiny, přeměnu vnitřních olefinů na terminální a oxidativní zdvojení alkylů, původně
vázaných k boru
- • užitečné jsou také redukce volných karboxylových kyselin na primární alkoholy