Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones

Logo poskytovatele

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

VOJÁČKOVÁ Petra CHALUPA David PRIEBOJ Jozef NEČAS Marek ŠVENDA Jakub

Rok publikování 2018
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Organic Letters
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
www https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.8b03039
Doi http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03039
Klíčová slova BETA-KETO-ESTERS; MICHAEL ADDITIONS; 2-SUBSTITUTED BENZOFURAN-3(2H)-ONES; 1.3-DICARBONYL COMPOUNDS; ASYMMETRIC-SYNTHESIS; ADJACENT QUATERNARY; ROCAGLAMIDE; CYCLIZATION; PRODUCT; 3(2H)-FURANONES
Popis Enantioselective conjugate additions of in situ generated 2-alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones to three distinct types of pi-electrophiles (terminal alkynones, alpha-bromo enones, and alpha-benzyl nitroalkenes) are reported. Catalysis by a nickel(II)-diamine complex provided alkynone-derived adducts with high enantioselectivity, preferentially as the Z-isomers, and completely suppressed the undesired O-allcylation pathway. A cupreidine-based catalyst enabled extension of the enantioselective conjugate additions to alpha-bromo enones and alpha-benzyl nitroalkenes. The densely functionalized adducts that result are useful precursors to synthetic analogs of spirocyclic natural products pseurotins.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.