Synthesis of D-Erythrose and D-Threose Derived Nitrones and Cycloaddition to Styrene.

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	KUBÁŇ Juraj BLANÁRIKOVÁ Iva FIŠERA Ĺubor JAROŠÍKOVÁ Libuše FENGLER-VEITH Marion JÄGER Volker KOŽÍŠEK Jozef HUMPA Otakar PRÓNAYOVÁ Naďa LANGER Vratislav
Rok publikování	1999
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Tetrahedron
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
Obor	Organická chemie
Popis	The new nitrones derived from cyclic acetals of D-erythrose (2a-c) and D-threose (8) react with styrene to afford the corresponding 3,5-disubstituted diastereomeric isoxazolidines 3-6 and 9-12. The stereoselectivity was dependent on the steric hindrance of the nitrone. The major products 3a-c (55-58 %) and 9 (73 %) were found to have the C-3/C-4' erythro and C-3/C-5 cis relative configuration by X-ray analysis. Its formation can be rationalized by less hindered endo attack of the Z-nitrone in an antiperiplanar manner with respect to the largest group of the cyclic acetal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
Související projekty:	Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů