Synthesis of D-Erythrose and D-Threose Derived Nitrones and Cycloaddition to Styrene.

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

KUBÁŇ Juraj BLANÁRIKOVÁ Iva FIŠERA Ĺubor JAROŠÍKOVÁ Libuše FENGLER-VEITH Marion JÄGER Volker KOŽÍŠEK Jozef HUMPA Otakar PRÓNAYOVÁ Naďa LANGER Vratislav

Rok publikování 1999
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Tetrahedron
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
Obor Organická chemie
Popis The new nitrones derived from cyclic acetals of D-erythrose (2a-c) and D-threose (8) react with styrene to afford the corresponding 3,5-disubstituted diastereomeric isoxazolidines 3-6 and 9-12. The stereoselectivity was dependent on the steric hindrance of the nitrone. The major products 3a-c (55-58 %) and 9 (73 %) were found to have the C-3/C-4' erythro and C-3/C-5 cis relative configuration by X-ray analysis. Its formation can be rationalized by less hindered endo attack of the Z-nitrone in an antiperiplanar manner with respect to the largest group of the cyclic acetal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.