The Regioselectivity of an Electrophilic Attack on the Thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one; Part 2.:Reaction on Nitrogen Atom

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

MOHAMED Walid Fathalla ČAJAN Michal PAZDERA Pavel

Rok publikování 2000
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Molecules
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
Obor Organická chemie
Popis The regioselectivity on a cyclic thioamide group towards different electrophiles was studied on the model compound 4-methyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one 1. The examined compound 1 reacts with alkyl halides, amines in the presence of formaldehyde, acyl halides and compounds having activated double bonds to afford the N-substituted derivatives 2, 3 and 6. The regioselective reactions on nitrogen atom are due to strong Coulombic attraction. The reaction of 1 with amines in the presence of hydrogen peroxide afforded the aminolysis product 4. Compounds 1-6 were identified by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.