Synthesis of spiropyrrolidines and spiropyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to substituted a-methylene-g-lactones

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

ČASTULÍK Jakub MAREK Jaromír MAZAL Ctibor

Rok publikování 2001
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Tetrahedron
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
Obor Organická chemie
Klíčová slova cycloadditions; methylene lactones; azomethine ylides; regioselectivity; stereoselectivity
Popis 1,3-Dipolar cycloadditions of (E)- and (Z)-substituted alpha -methylene-gamma -lactones with azomethine ylides derived from N-methyl glycine and L-proline gave the corresponding spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine cycloadducts in good to moderate yields with various extent of stereoselectivity and regioselectivity. Cycloadditions of the azomethine ylide derived from L-proline exhibited endo selectivity especially in the case of (Z)-isomers of starting methylene lactones. Reactivity and regioselectivity were rationalized by a comparison with quantum chemical calculations (AM1). Structures of derivatives prepared were determined by NMR spectroscopy and by X-ray.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.