New Domino-Reaction for the Synthesis of N4-(5-Aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-Aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	FATHALLA Walid MAREK Jaromír PAZDERA Pavel
Rok publikování	2002
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Journal of Heterocyclic Chemistry
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
Obor	Organická chemie
Klíčová slova	quinazolines; 1;3-thiazoles; 1;3-oxathioles; domino-reactions
Popis	The model morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide (1) reacts with phenacyl bromides to afford N4-(5-aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines (4) or N4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenyl-4-aminoquinazoline (5) by a thermodynamically controlled reversible reaction favoring the enolate intermediate, while the 4-[4-aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine (8) was produced by a kinetically controlled reaction favoring the C-anion intermediate. 1H nmr, 13C nmr, ir, mass spectroscopy and x-ray identified compounds (4), (5) and (8).
Související projekty:	Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů