Nukleofilní adice na protoberberinový a benzofenanthridinový skelet

Logo poskytovatele

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

GRYCOVÁ Lenka HULOVÁ Dagmar STANDARA Stanislav MAREK Radek

Rok publikování 2006
Druh Článek ve sborníku
Konference Chemické listy
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
Obor Organická chemie
Klíčová slova protoberberine alkaloids;benzophenanthridine alkaloids; nucleophilic addition;N-nucleophiles; biological activity
Popis Kvarterní protoberberinové (KPA) a benzo[c]fenanthridinové (KBA) alkaloidy patří mezi isochinolinové alkaloidy a jsou součástí velké skupiny sekundárních metabolitů. KPA se vyznačují značnou biologickou aktivitou. Interagují s nukleovými kyselinami a proteiny, vykazují řadu účinků na organismus, např. antibakteriální, antimalarické nebo cytotoxické. Základem KPA je 5,6-dihydrobenzo[a,g]chinoliniový systém s modifikacemi nejčastěji v polohách 2,3,9 a 10 a KBA 5-methylbenzo[c]fenantridiniový systém se substitucí v polohách 2,3,7 a 8. KPA i KBA jsou charakteristické polární iminiovou skupinou C=N+ a její citlivostí na nukleofilní atak. V takovém případě dochází ke vzniku 8- resp. 6- substituovaných derivátů
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.