Substituted homoallenyl aldehydes and their derivatives. Part 1: Homoallenyl aldehydes and protected hydrazones

Logo poskytovatele

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

GALETA Juraj MAN Stanislav POTÁČEK Milan

Rok publikování 2013
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Chemical Papers
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
www http://www.springerlink.com/content/bg530413q7034142/
Doi http://dx.doi.org/10.2478/s11696-012-0215-6
Obor Organická chemie
Klíčová slova homoallenyl aldehyde; hydrazone; Claisen rearrangement; isomerisation
Popis The paper presents a simple synthesis of substituted propargyl vinyl ethers and their subsequent thermally-initiated Claisen rearrangement leading to various 3-substituted homoallenyl aldehydes. Several methods, including Sonogashira coupling, base-promoted substitution on the triple bond by sodium amide or butyllithium, and the preparation of substituted propargyl alcohols, were used in the initial step. Phosphate-protected homoallenyl aldehyde hydrazone derivatives were synthesised and fully characterised. The stereochemistry of 9-anthracene carbaldehyde hydrazone, which, surprisingly, afforded both cis and trans isomers, was established using X-ray analysis.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.