Photochemical Formation of Dibenzosilacyclohept-4-yne for Cu-Free Click Chemistry with Azides and 1,2,4,5-Tetrazines

Logo poskytovatele
Logo poskytovatele

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

MARTÍNEK Marek FILIPOVÁ Lenka GALETA Juraj LUDVÍKOVÁ Lucie KLÁN Petr

Rok publikování 2016
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Organic Letters
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
www http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b02367
Doi http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b02367
Obor Organická chemie
Klíčová slova DIELS-ALDER REACTIONS; CYCLOADDITION REACTIONS; BIOORTHOGONAL REACTIONS; LIVING CELLS; GENERATION; REACTIVITY; SIEBENRINGSYSTEMEN; BIOCONJUGATION; CYCLOHEPTYNES; BIOMOLECULES
Popis Photochemical generation of dibeniOsilacyclohept-4-yne 3 from the corresponding, cydopropenone 1 and its copper-free click reactions are reported. Steady-state irradiation, kinetic, and- transient absorption spectroscopy studies revealed that strained alkyne 3 is rapidly (<5 ns) and efficiently (Phi = 0.58-0.71) photoreleased from 1 and undergoes remarkably fast, selective, and high-yielding 1,3-dipolar cycloaddition with benzyl azide (similar to 20 M-1 s(-1)) or [4 + 2] inverse electron-demand Diels Alder reaction with 1,2,4,5-tetrazines (similar to 260 M-1 s(-1)) in both methanol and acetonitrile.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.