Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Methoxyimino-β-keto Esters

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	THARRA Prabhakara Rao ŠVEJKAR Jiří JADHAV Abhijeet NEČAS Marek DUB Pavel A. HALLS Mathew D. ŠVENDA Jakub
Rok publikování	2024
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Journal of Organic Chemistry
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
www	https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.4c00381
Doi	http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.4c00381
Klíčová slova	ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION; DYNAMIC KINETIC RESOLUTION; STEREOSELECTIVE REDUCTION; SYN-1 2-DIOL DERIVATIVES; AMIDO ESTERS;CATALYST; OXIMES; NOYORI; MECHANISM; ALCOHOLS
Popis	alpha-Methoxyimino-beta-keto esters are reported to undergo highly enantioselective catalytic transfer hydrogenation using the Noyori-Ikariya complex RuCl(p-cymene)[(S,S)-Ts-DPEN] in a mixture of formic acid-triethylamine and dimethylformamide at 25 degrees C. The experimental study performed on over 25 substrates combined with computational analysis revealed that a Z-configured methoxyimino group positioned alpha to a ketone carbonyl leads to higher reactivity and mostly excellent enantioselectivity within this substrate class. Density functional theory calculations of competing transition states were used in rationalizing the origins of enantioselectivity and the possible role of the methoxyimino group in the reaction outcome.
Související projekty:	Preklinická progrese nových organických sloučenin s cílenou biologickou aktivitou Syntéza a biologické testování analogů přírodních antibiotik bactobolinů CIISB - Česká infrastruktura pro integrativní strukturní biologii Národní infrastruktura chemické biologie