Substituted Diazatetracyclo[4.4.0.13,10.15,8]dodecanes as Stable Caged Proton Sponges

Logo poskytovatele

Varování

Publikace nespadá pod Pedagogickou fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Název česky Substituované diazatetracyklo[4.4.0.13,10.15,8]dodekany jako stabilní klecovité protonové houby
Autoři

GALETA Juraj POTÁČEK Milan

Rok publikování 2012
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj The Journal of Organic Chemistry
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
www http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo202235f
Doi http://dx.doi.org/10.1021/jo202235f
Obor Organická chemie
Klíčová slova transprotonation - basicity - proton sponge - DTDs
Popis Herein, we report a molecular framework design differing significantly from the traditional topology of proton sponges. We developed a synthetic approach to the preparation of caged secondary amines by acid-catalyzed rearrangement of fused tetracyclic heterocycles synthesized by intramolecular criss-cross cycloaddition. Alkylation of amines led to air nonsensitive diazatetracyclo[4.4.0.13,10.15,8]dodecanes (DTDs) with rare alicyclic scaffolding in high overall yields. Their pKBH+ values were determined by transprotonation experiments as well as their sensitivity toward nucleophiles, acids and bases. Crystal structures of free base and monoprotonated form are discussed.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.