Design Syntézy s-triazinů s novými piperazinovými strukturními motivy a jeho realizace s využitím metod "Zelené chemie"

Warning

This publication doesn't include Faculty of Education. It includes Faculty of Science. Official publication website can be found on muni.cz.
Title in English Synthetic design for s triazines with new piperazine structural motoves and its realization with application of "Green Chemistry" methods
Authors

HAVRÁNKOVÁ Eva CSÖLLEI Jozef PAZDERA Pavel

Year of publication 2015
Type Conference abstract
MU Faculty or unit

Faculty of Science

Citation
Description V několika posledních letech se s-triazinový strukturní motiv jako nosič farmakoforů stává předmětem studia řady výzkumných týmů. Deriváty s-triazinů vykazují široké spektrum biologických aktivit, přičemž v současné době jsou v popředí zájmu zejména jejich anti-bakteriální, anti-tuberkulózní a anti-rakovinové vlastnosti. [1] U derivátů s těmito vlastnostmi se pak často vyskytují strukturní motivy typu substituovaných piperazinových, substituovaných pyridinových a dalších dusíkatých heterocyklických kruhů. [2] Využití metody přípravy 1-monosubstituovaných piperazinů prostřednictvím přímé substituce na piperazinu (za kontrolovaných podmínek) a za katalýzy imobilizovanými kovy [3] umožňuje elegantní syntézu širokého spektra nových 1-mono-substituovaných piperazinových derivátů a jejich zavedení do struktury s-triazinů. Cílové piperazinové a další strukturní fragmenty byly zaváděny na s-triazinový skelet per partes prostřednictvím přítomné alifatické primární či sekundární aminoskupiny substitucí atomů chloru ve snadno dostupném 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazinu. První krok, to je nejreaktivnější stupeň substituce atomu chloru v 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazinu, byl proveden cestou nukleofilní aromatické substituce (adičně-eliminační proces eventuálně katalyzovaný) dva substituční kroky cestou oxidativní adice – heterogenní adice - reduktivní eliminace (Buchwaldův-Hartwigův C-N coupling/ Ullmannova syntéza katalyzovaná imobilizovanými ionty/komplexy Cu(I)). V příspěvku bude demonstrován jak design syntézy 1,3,5-triazinů s novými piperazinovými strukturními motivy, tak i jeho realizace s využitím metod „zelené chemie“. [1] Kumar, R.; Singh, A. D.; Singh, J.; Singh, H.; Roy, R. K.; Chaudhary, A.; 1,2,3-Triazine Scaffold as a Potent Biologically Active Moiety: A Mini Review. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2014, 14, 72-83. [2] Shah, D. R.; Modh, R. P.; Chikhalia, K. H.; Priviliged s-triazines: Structure and Pharmacological Applications. Future Med. Chem., 2014, 6 (4), 463-477. [3] Herová, D.; Pazdera, P.; Efficient Solid Support Catalyzed Mono Aza-Michael Addition Reactions of Piperazine, Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly [online]. 2014, vol. 146, issue 4, s. 653-661 [cit. 2015-05-18]. DOI: 10.1007/s00706-014-1379-2.
Related projects:

You are running an old browser version. We recommend updating your browser to its latest version.